1985年,狄龙与谷峰出演电影《教头发威》,饰演绿营教头童铁铮,并且从这一年开始,狄龙向现代电影发展,很少出演古装武侠类的电影。
1986年,狄龙与黄百鸣、林青霞出演电影《英雄正传》,饰演何龙 ;后又与周润发、张国荣联合主演犯罪片《英雄本色》,饰演有情有义的黑社会老大宋子豪,与张国荣扮演的宋子杰是兄弟,该片在当年香港票房排名第一 ;同年10月1日第23届台湾电影金马奖在台北举行,狄龙凭借《英雄本色》获得了最佳男主角奖。
1987年,狄龙出演电影《人民英雄》,饰演古向阳;后出演《英雄本色2》,再次饰演宋子豪;并在这一年凭借《英雄本色》获得了第6届香港电影金像奖“最佳男主角提名”。