1985年,他获派演出《新扎师兄》,与梁朝伟合作。大家惊讶地发现:这个人不再是烂泥。然后监制争相用他,让他剧约不断,有时甚至得在电视台睡觉。1989年,吴孟达与刚出道的周星驰合演《盖世豪侠》和《他来自江湖》,由于两人住对门,中间只隔了一条街,两人经常都在那条窝打老道的“美国餐厅”两人在电视上天衣无缝的合作,被独具慧眼的导演吴思远发现,觉得大有可为,为他们开拍《赌圣》。那一年,《赌圣》以最低的成本打败成龙与许冠文的同档电影,创下最高票房。周星驰与吴孟达就这样开始长期搭档的合作关系。
1990年开始活跃于电影界,该年凭周星驰主演的《赌圣》,获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。次年他凭着在《天若有情》的演出终获得金像奖最佳男配角奖。