一次,安迪和另几个犯人外出劳动,他无意间听到监狱官在讲有关上税的事。安迪说他有办法可以使监狱官合法地免去这一大笔税金,做为交换,他为十几个犯人朋友每人争得了两瓶Tiger啤酒。喝着啤酒,瑞德说多年来,他又第一次感受到了自由的感觉。
由于安迪精通财务制度方面的知识,很快使他摆脱了狱中繁重的体力劳动和其它变态囚犯的骚扰。不久,声名远扬的安迪开始为越来越多的狱警处理税务问题,甚至孩子的升学问题也来向他请教。同时安迪也逐步成为肖恩克监狱长沃登洗黑钱的重要工具。由于安迪不停地写信给州长,终于为监狱申请到了一小笔钱用于监狱图书馆的建设。监狱生活非常平谈,总要自己找一些事情来做。安迪听说瑞德原来很喜欢吹口琴,就买了一把送给他。夜深人静之后,可以听到悠扬而轻微的口琴声回荡在监狱里。
一个年轻犯人的到来打破了安迪平静的狱中生活:这个犯人以前在另一所监狱服刑时听到过安迪的案子,他知道谁是真凶!但当安迪向监狱长提出要求重新审理此案时,却遭到了拒绝,并受到了单独禁闭两个月的严重惩罚。而为了防止安迪获释,监狱长却设计害死了知情人!