1998-99赛季标志着科比开始展现出他成为联盟中顶尖后卫的实力。由于首发后卫埃迪·琼斯和尼克·范·埃克塞尔位被交易,科比在这个因为劳资纠纷整个赛季缩减到只有50场比赛的赛季中每场比赛都首发出场。 在这个赛季,科比与湖人队签订了一份6年价值约7000万美元的合同。这份合同使科比能够为湖人效力到2003-04赛季。尽管只处在自己职业生涯的早期,但一些体育记者已经开始拿科比的技术与迈克尔·乔丹和魔术师·约翰逊(Earvin Johnson)作比较了。 而这一年的季后赛也没有什么起色,在西部半决赛中被圣安东尼奥马刺队横扫出局