2014年,3月23日,周冬雨接拍她个人的首部电视剧《玻璃鞋》(又名:《美丽一生》、《遇见爱情的利先生》)正式开机拍摄,该剧由《命中注定我爱你》导演陈铭章导演,《回家的诱惑》陈晓冰编剧,周冬雨出演该剧女主角刘欣桐,男主角是陈晓。4月25日,由周冬雨主演的《同桌的你》电影中国内地公映,上映九天票房即破三亿[70-71。周冬雨在影片中挑战17岁年龄跨度,演技被肯定且有大突破。5月10日,周冬雨主演的电影《同桌的你》获得“第21届北京大学生电影节组委会大奖”,内地最终收获4.6亿票房周冬雨也成为首个主演单片票房过4亿的90后女星。同年7月成为欧珀莱涌泉润肌系列代言人。9月7日,周冬雨与宁浩导演携新作《心花路放》亮相多伦多国际电影节,周冬雨作为该届华语电影人军团中年龄最小的明星亮相该电影节红毯,也受到了广泛关注,并登上了被誉为“好莱坞圣经”的美国综艺杂志《Variety》封面。9月,周冬雨接拍和孙红雷合作主演的电影《少年班》。12月,周冬雨与李准基跨国合作主演关锦鹏监制林育贤执导的爱情电影《西西里艳阳下》。