记忆里蔡少芬从未对感情高调过,除了公开嫁给张晋。对于这个年代的人来讲,无疑对蔡少芬最终没有和吴奇隆走到一起而觉得遗憾,就好比对齐秦和王祖贤、莫文蔚和冯德伦、周杰伦和蔡依林一样。而过去了就是过去了,现在的蔡少芬应该过得很幸福了。殊不知,她曾被赫赫有名的大富豪刘銮雄包养了六年!而当时她只有18岁。15岁时,蔡少芬便参选一个模特大赛,结果无奖而归,17岁时又参选港姐,成为当年冠军的热门佳丽,结果当年冠军被拥有双学位的郭霭明夺走,蔡少芬拿走季军,却还是被媒体热捧为最年轻的港姐。那时蔡少芬还有些BABYFAT,化妆也浓,看上去倒不止17岁。不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店(现洲际酒店)的百万生日宴,为他庆生的正是商界名流刘銮雄,与蔡少芬年龄相差二十岁。蔡少芬从不承认与刘銮雄的恋爱关系,而坊间也数度传言蔡少芬是为还赌债被才刘銮雄包养。 2000年,蔡少芬的阿姨向媒体爆料,声言蔡少芬是自愿跟刘銮雄好,蔡少芬事后召开新闻会,向媒体哭诉为母亲偿还了过亿赌债。