1997年,宋小宝16岁,没有一技之长,没有人拉扯一把,宋小宝只能在自己身上挂上牌子:零活,跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小,最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱,正常那时候洗碗都是给300块钱,他每天多要2块,一个月能多60块。 宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆,每天和一大堆人挤在一起,那气味就甭提了。
宋小宝19岁那年,有二人转团体下乡演出,爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好,他也跑上去边唱边扭,结果被二人转演员焦小龙看中,成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转,一年出师,随后开始在鞍山、本溪等地演出,小有名气。到了本山传媒,赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》,当时刘小光因为其他演出要离开一段时间,宋小宝正好顶了这个空缺参演,从此逐渐被大家记住。让宋小宝压力很大的是小沈阳的成名。2009年小沈阳成了二人转演员的奇迹。宋小宝总结说,师父赵本山是个奇迹,还带出了个偶像派的小沈阳,这也是奇迹,更奇迹的是把二人转整成了一个产业,而这些奇迹都是难以再现的。