当妈妈后的奶茶体会到职业妇女不好当,也为了儿子推掉很多戏,因为拍戏一次就好几个月,反而是演唱会时间比较好掌控,不过她公私分明,不会把小孩带到工作场合,但也坦言生完小孩记性比较差,“但傻一点比较开心。”
1995年,刘若英以电影《我的美丽与哀愁》出道;同年以电影《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角;亦以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域,主打歌《为爱痴狂》获得第32届台湾电影金马奖最佳电影歌曲奖。1997年凭借电影《美丽在歌唱》获得东京国际电影节最佳女主角。1998年主演电影《征婚启事》并以此同时获得台北电影节最佳演员、台湾电影金马奖评审团特别大奖、亚太影展最佳女主角、巴黎国际电影特别表扬奖4项大奖;同年发行专辑《很爱很爱你》。