友情方面,陈慧娴和张学友在同一时间进入乐坛,并共同效力于宝丽金唱片公司,两人当合唱过不少歌曲,在1980年代陈慧娴的发展要胜过张学友,在张学友事业最低潮时,陈慧娴曾帮助张学友合唱歌曲《一对寂寞的心》以助他渡过难关。而当陈慧娴告别歌坛后,在1995年重新复出时,张学友为帮助陈慧娴重新打开市场,他与陈慧娴共同合唱多首歌曲,她亦被认为是张学友在香港歌坛的红颜知己。人物评价她毅然放弃自己歌唱事业赴海外读书,她始终觉得自己只是一个和别人没有两样的普通人。她也和娱乐圈中浮华喧嚣的生活所不同,为人安分、低调。