1982年,她以一曲《风的季节》夺得第一届香港新秀歌唱大赛(现名全球华人新秀歌唱大赛)冠军,签约华星唱片公司,推出了第一张专辑《心债》,正式踏入歌坛。
梅艳芳于1990年生日会公开宣布退出竞夺音乐奖项(其后所获均为音乐致敬荣誉)。1991年初梅艳芳在推出自己的首张国语专辑《亲密爱人》后决定暂别舞台,并举行了“告别舞台演唱会”,共开30场,挥泪告别歌迷,场面感人。
1994年,梅艳芳推出唱片《是这样的》,至此,梅艳芳过往专辑销量累计突破一千万张。此后,她又一连推出了《镜花水月》、《女人花》、《床前明月光》等专辑,形象依然突破多变,歌曲风格多样。其中《女人花》和《一生爱你千百回》等歌曲成为梅艳芳国语歌的代表。“中国风”歌曲《床前明月光》则是她在新领域的一次尝试,配合她的演绎,充盈着浓厚的文艺气息。
1995年,梅艳芳首次开启内地巡回演唱会,梅艳芳耐不住歌迷的热情,尾场临时加唱禁歌《坏女孩》,虽遇歌词敏感处以“啦啦啦”带过,仍被认定违规,其余场次被迫取消,梅艳芳自此遭遇内地“七年封杀”,失去了在内地举行个人演唱会的资格。
1998年梅艳芳获得香港乐坛最高荣誉“金针奖”。1999年初,梅艳芳受邀至中央电视台春节联欢晚会表演。
进入新世纪后,梅艳芳不再活跃一线,却更加积极致力于内地香港演艺事业的交流合作以及提携后辈。2002年为纪念加盟乐坛20周年,梅艳芳倾力制作音乐大碟《with》,当中收录她与11位好友合唱的歌曲。当年的香港十大劲歌金曲颁奖礼六位女歌手(郑秀文、杨千嬅、容祖儿、 何韵诗、 梁咏琪、陈慧琳)合唱《似水流年》致敬。同年举行纪念入行的世界巡回演唱会(极梦幻演唱会),由于当年内地解禁,梅艳芳提出在京沪两地开唱的请求,最终只获准上海一场,亦成为梅艳芳人生中唯一一场粤语地区以外的内地演唱会。
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