一个叫做海岛镇的小地方，一个叫做楚门的小人物，一个高度浓缩的小社会。谁也不曾意识到，一切都只是虚构的幻景，都只是电视剧的戏码。 平日里做保险混日子……
首先是和妻子两人接吻发誓的结婚照，妻子中指扣食指的手势来得蹊跷（据说此手势代表“不算数”或者“闹着玩”）；再来是没有墙的电梯后莫名其妙出现的陌生人；接着是妻子的手术任务，这一次他采取跟踪的方式，一路追到了手术室外。制作方大约是迫于无奈，只得找人来做这场虚构的右腿截肢手术——楚门已经趴在了窗边仔细探看。传说中右腿受到重创的女病人摆着一条完好无损的腿，假医生慌忙之下一刀切下去，装模作样被麻醉的女病人因为真实的疼痛立时弹起来，却被人用氧气罩堵住了惨叫。事至几乎不可收拾的程度，楚门这才被人拉走。 他要去斐济，去芝加哥，可是不是订不到票就是汽车故障。港口是不能去的，他怕水。童年时期关于水的梦魇一直缠绕着他，那是他对父亲的愧疚，也是制作方钳制他的王牌。 但楚门不是笨蛋也不是懦夫，他已经发现了有什么不对劲。妻子回来时，楚门让她上车，告诉她反光镜里即将出现一名女士，一个拿花的人以及一架金色小车。这些一一应验，“因为他们都在原地兜圈”。楚门开始向真相冲刺：他疯狂地驾车转圈，巧妙地晃过制作方的塞车堵截。来到大桥前，他依然无法面对桥下的河流，这时妻子诱惑他，“回去吧，只有家里你才会感到安全”——目的即在此：让他回去，不允许他涉足远方。不过楚门心意已决，他把方向盘甩给妻子控制，顺利驶过了大桥。接下来的山火当道，核泄漏事件，全部都是为了阻挡他的去路而设置。然后，他在阻止他前行的陌生警察口中听见：“不用客气，楚门”。 这证实了他的猜想，那就是所有人都知晓他，都在欺骗他，阴谋已经悄悄显露了身形。就在他只差一点就可以揪出真相时，他被警察们捉回来了。家中，妻子在劝他时不忘拿着可可粉作态——我们可以理解为打广告，此前也曾多次出现过，比如妻子从超市买来的厨具，马龙谈心时拿着的啤酒，还有除草用的驯鹿牌除草机。可是楚门发现妻子并不是在对自己说话，他发了狂，用刀胁迫妻子说出真相。制作方玩火烧了手，只得叫马龙前去解围。妻子扑在马龙身上哭喊：“他一点也不专业”时，观众什么都明白了。 既然都明白了，制作方也就不必继续藏在人后。海岛镇的身份揭晓——巨型摄影棚，镇上居民的身份揭晓——电视演员，楚门的身份不再是秘密——他是电视连续剧《真人秀》的主角，从出生时起，连续剧就开演了。收视率常年走高，制作人基斯督也以此为傲，并且公布了一系列剧情预告。这是影片的第二段落，并发症累积到临界点，等待最后的总爆发。 爆发的第一轮是电视节目的电话热线，打来电话的电视观众，正是那个被称作精神分裂的罗兰，也就是丝薇亚。她痛斥基斯督无情玩弄一个生命，并且将它囚禁在一个虚幻的世界里，过着囚徒一般的生活而不自知。她断言楚门会发现隐局的所在，从而打破它，走入真正的世界里。这是自由与禁锢的首次正面交锋，丝薇亚作为自由的代言人，在整部影片中都起着一个引导的作用，可以说，丝薇亚就等同于“自由”。楚门想要去斐济，想要找到初恋女友罗兰，都是他渴盼自由的表现。斐济并非一个终极目的地，而是一种
象征，它象征着自由与摆脱束缚，获取真实。 接下来是第二轮爆发。在大家都以为一切如常的时候，楚门在众多摄影机的窥视下，悄然消失在了人们眼前。半夜，人们成群结队走上街道寻找消失的主角，三十年未曾间断播出的电视剧暂时停播。所有人都关注着楚门的去向。基斯督自然很着急，他自认为掌握了楚门三十年，清楚他的一切，不可能会失去他的动向，岛上5000多部摄影机都找不到他。这是一种挫败感，这个骄傲的制作人不可忍受被小小的演员愚弄，所以楚门在这一轮爆发中取得了全面胜利。 第三轮爆发将所有矛盾推至g.c。楚门鼓起勇气面对曾经的梦魇，他扬帆出海了。当灯塔摄影机搜索到他的身影时，暂停的播出恢复了。楚门要一直向前，向着斐济和在斐济某个群岛等着他的罗兰前进。基斯督眼见三十年的努力就要在这一刻付之东流，不甘心地命令起风暴掀大浪，企图将他逼回去。
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