1997年他自编、自导、自演了一部小投资影片《迷失》,这部影片给他带来了4万7千美元的收入。但是真正让他引起好莱坞注意的却是他此前出演的另一部影片,那就是1995年的《千面人》(Multi-facial)。影片《千面人》参展了1997年圣丹斯电影节,虽然它受到了好评,但却没有像迪塞尔希望的那样卖的很好。但《千面人》为迪塞尔赢得了更多的工作,《钢铁巨人》的导演布拉德·伯德看了这部片子并且决定让他在剧中出演角色。从那时起他的事业平稳地增长,并获得在科学幻想小说影片《星际传奇》出演第一主角‘理查·瑞迪克’的机会。
善于发掘新人的斯皮尔伯格在看了《千面人》之后,注意到了范·迪塞尔,于是让他在《拯救大兵瑞恩》里扮演士兵阿德里安·卡帕佐一角,斯皮尔伯格是如此信任迪塞尔,甚至没有给这个角色安排替补。
迪塞尔强硬的作风也给他惹了不少麻烦,约翰·弗兰克海默曾想邀请他出演《驯鹿游戏》,结果他不但拒绝穿上垫衬肌肉的道具,还坚决要求增加自己的戏份。
2001年,迪塞尔出演了《速度与激情》,成功地在其中向人们展现了他一身强壮的肌肉。在此之前,范·迪塞尔已经通过出演科幻片《星际传奇》奠定了自己动作明星的戏路。而在这部充满了疯狂飚车场面的《速度与激情》中,他更能在汽车的疾速奔驰中,将自己的肌肉与速度融为一体,把时尚与速度的视觉快感呈现给银幕前的人们。于是《速度与激情》成为了2001年投资回报率最高的影片,范·迪塞尔也相应地成为了当年的青春动作偶像。从2001年《速度与激情》首登大银幕后,范·迪塞尔成功出演了《速度与激情》系列电影,其中《速度与激情2》是范·迪塞尔唯一没有参演的一集。
在出演了《速度与激情》后,他又出演了间谍片《极限特工》中。在这部影片里,他公开对现代间谍电影的鼻祖詹姆斯·邦德表示出不屑。他认为007已经过时了,这个时代呼唤着用劲爆的啤酒代替温和的马丁尼,用功率强劲的越野摩托代替优雅的阿斯顿马丁跑车,用松垮随意的街头T恤代替一尘不染的名牌西装,最后归结为用狂傲不羁的他自己代替彬彬有礼的皮尔斯·布鲁斯南。他用自己的张扬与另类为《极限特工》打上了“范·迪塞尔影片”的烙印。