有一位学妹帮他报名“超级新人王”这个台湾的偶像征选节目。该节目制作人后来和讶异不已的周杰伦联络上,要他参赛表演。但周杰伦不敢独唱。最后,他帮一位想当歌手的朋友钢琴伴奏。表演得很差。当时节目主持人吴宗宪一直都在寻找新人。他看了一眼那个紧张的钢琴伴奏小子和歌声像乌鸦叫的歌手,心想,算了吧!吴宗宪说:“我一点都不觉得好听,那个歌手唱得真烂。”不过,他看了看乐谱:“我从裁判的肩膀后头,看了一眼乐谱,结果惊为天人。非常地复杂、做得很棒。”录完影后,吴宗宪走到后台找周杰伦,他当时头戴棒球帽,几乎盖住整个眼部。吴宗宪回想:“我对他的第一印象,就是他很安静、很害羞。我以为他自闭。”
就这样,仅仅10天时间,周杰伦真的拿出了50首歌曲,而且每一首写得漂漂亮亮,谱得工工整整。面对这种惊人的创作速度,吴宗宪无话可说了。接着,他从周杰伦创作的歌曲中挑选出了10首,准备制成唱片发行。