胡慧中在嫁给何志平之前,曾和台湾著名的黑社会团体北联帮前帮主唐重生有一段短暂的婚约,当时也引起不小的震撼。据台湾东森新闻报道,胡慧中出身于书香世家,父母亲均是大学教授和公务员,她自小与同村大哥哥唐重生两小无猜,在升上高中后,两人已成一对小恋人,但由于唐重生当时与江湖帮派中人往来甚密,胡慧中的父母决棒打鸳鸯,迫使她离开唐重生。
胡慧中主演《欢颜》一片后成为红透东南亚的影星,而唐重生在黑道中混出名堂,成立台湾著名的黑社会团体北联帮。1993年胡慧中偶然在机场遇到了唐重生的大哥,得知唐重生仍独身,并一直在等她,于是两人再度见面。据了解,唐重生当时立刻向胡慧中求婚,更捧着500万元台币立誓“改邪归正”。胡慧中深受感动,便在1994年时答应和他办理公证结婚,但当唐重生设宴准备向传媒宣布喜讯时,胡慧中的母亲再次强烈反对,胡慧中为此和唐重生大吵一场,最后双方又宣告分手。1996年5月,“改邪归正”的唐重生遭伏击身亡,胡慧中得到消息后不禁痛哭,而唐重生公祭当日各路帮派以及政界人马云集,上百名身穿黑衣黑裤的北联帮学生公开致祭,令警方震惊,但是他们视为大嫂的胡慧中始终没有出现。据悉,胡慧中在校期间被星探发现力邀主演影片《欢颜》而知名,凭此片获得第16届台湾电影金马奖最佳女主角提名,并获得第25届亚太电影节最佳前途的女星奖,片中胡慧中似天使般美丽、灵气、率真的形象便深深印入每个年轻人的心中。