裴斗娜出道后显露出与其他新人不同的特质,在摄像机面前她一点都不紧张,表演真实、自然、毫不夸张,她沉静、特立独行,电影作品类型多样,勇于突破和挑战自己的戏路,甚至一些裸露场面也毫不避讳(搜狐娱乐评),而且说话直截了当、性格活泼开朗,加上古灵精怪的个性和令人琢磨不定的接片原则。
1999年的某一天,在街上闲逛的她被服装公司的制作人发现后,裴斗娜从平面模特儿,到拍摄电视广告、演出戏剧及主持广播节目。而且早在裴斗娜出道初期,还是服装目录的专属模特时,即被导演王家卫看中,力邀裴斗娜到香港演艺圈发展,可惜她以时机不成熟为由而婉拒了。同年,裴斗娜被KBS电视台选定出演了第一部电视剧《学校》,获得了新秀奖。2002年,主演动作惊悚片《地铁危机》,扮演一个在地铁站以扒窃别人身上财物为生的小偷,该片以汉城地下铁作故事背景。同年,出演由朴赞郁执导的犯罪片《我要复仇》中,饰演一个迫于极端的困境而伤害自己恋人的女孩。