蔡琴将此次南京演唱会主题定为“好预兆”,因为演唱会除南京等中国城市外,还要去美国、加拿大,演出商就说那可不可以用英文起一个演唱会的名字。蔡琴问他们最喜欢……
1979年参加海山唱片公司主办的民谣风歌唱比赛获得第4名,从此进入歌唱界;
同年即参与群星合辑《民谣风——第四集》和《民谣风——第五集》的灌录,在其中演唱了单曲《恰似你的温柔》、《我曾经来过》、《就这样哀叹一段美丽的爱情》,获得了一定的关注度;4月发行首张个人专辑《出塞曲》,其中歌曲《抉择》、《怎么能》成为电影主题曲,凭借《抉择》获得第1届金鼎奖唱片类最佳演唱人奖。
1981年5月发行个人专辑《秋瑾》,并在该专辑中首次发表歌词创作《想你的时候》;9月发行个人专辑《你的眼神》,亦同时灌录粤语 。
1982年与民歌时期好友李建复、苏来、靳铁章、许乃胜组建天水乐集工作室,这是台湾第一个音乐工作室 ;9月发行个人专辑《一千个春天》;同年为 "BBC" 主持广播节目《日正当中》,是台湾第一为位以歌手身份主持电台节目的主持人;10月发行个人专辑《再爱我一次》,专辑同名主打歌亦为同名电视连续剧主题曲;11月发行怀念老歌第一集《蓝色的梦》。
1983年3月发行专辑怀念老歌第二集《不了情》;5月发行个人专辑《昨夜之灯》;同年应香港富才制作公司力邀,在香港九龙大专会堂举办个人演唱会,首创台湾歌者在香港举办个人演唱会的先例;11月发行个人专辑《世界名曲》 。
1984年荣获香港第六届中文流行金曲榜新人奖 ;8月发行个人专辑《此情可待》;11月发行新歌精选辑《最后一夜》,此张专辑为该年度唱片销售排行榜榜首,并已被列入长青级典藏版,专辑同名主打歌为电影《金大班的最后一夜》主题曲 。
1985年发表中篇文章《迢遥路》于中央日报副刊;7月发行个人专辑《痴痴的等》 。
1986年3月发行个人专辑《伤心小站》,其中歌曲《竹篱外的春天》为同名电影主题曲。同年应香港珠城影业公司及导演关锦鹏支邀,赴港拍摄个人第二部电影《地下情》,并凭借此片提名第6届香港电影金像奖最佳女配角奖,该片电影主题曲地下情也由蔡琴主唱亦同时入围最佳电影主题曲奖,此曲除了国语版外同时也出版粤语版 (香港.新马.中国大陆),亦为蔡琴主唱;同年发布由台湾知名导演杨德昌、侯孝贤、陈国富策划并拍摄台湾地区第一支个人MTV(音乐录像带)。10月发行个人专辑《人生就是戏》,其中《请假装你舍不得我》一曲为杨德昌电影《恐怖份子》主题曲 ;12月参与发行飞碟群星精选合辑《飞向未来》,与11位歌星合唱专辑同名主打歌,并独唱《最后一夜》。
1987年应香港亚洲电视台及富才制作公司特别邀请,出席1987亚洲小姐选美并为该选美会作精彩演唱;9月参与飞碟群星合辑《第一种声音》,演唱专辑同名主打歌;11月发行个人专辑《时间的河》 ;12月参与群星合辑《美就是心中有爱》,与他人合唱《美就是心中有爱》、《美梦成真》,独唱《不曾放弃》。
1988年6月开始在台湾 CTS 主持电视节目“连环泡”;6月发行个人专辑《火舞》,其中专辑同名主打歌曲为电影《火舞风云》主题曲,歌曲《金色楼梯》为电视剧主题曲 ;同年发表中篇文章一两件心疼事于《中国时报》“人间”副。
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