1997年,陈奕迅开始参演电影。2010年1月10日,他在“美涛·领衔2009腾讯网星光大典”中凭电影《金钱帝国》获得港台年度电影男演员荣誉。
2008年1月1日,凭著《Listen to Eason Chan》于2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼获得“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”,是继2005年度的商台颁奖礼后,连续第三次同时夺得这两项大奖 。2008年1月12日,于2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼中同时获得“最受欢迎男歌星”及“亚太区最受欢迎香港男歌星”。1月20日,于2007年度十大中文金曲颁奖音乐会连续三届夺得“最优秀流行男歌手奖”、亦再次获得“四台联颁音乐大奖-传媒大奖” 第五次获得香港四大电子传媒音乐颁奖典礼的传媒大奖。 8月13日,推出国语专辑《不想放手》。凭此专辑再次提名第20届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”及“最佳国语专辑奖” 。
2009年1月1日,于2008年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼,连续四届获得“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”。 1月3日,于2008年度十大劲歌金曲颁奖典礼连续二届获得“亚太区最受欢迎香港男歌星”。 3月23日,推出专辑《H3M》,由Moving On Stage演唱会班底每人写一首歌完成。陈奕迅亦交上冠军曲《沙龙》,其他冠军曲包括《七百年后》和《allegro opus 3.3am》。6月27日,于第20届台湾金曲奖凭专辑《不想放手》第二次获得“最佳国语专辑奖”,并成为第一位夺得此奖两次的非台湾男歌手。 9月21日,推出国语专辑《上五楼的快活》,并凭此专辑再次提名第21届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”。2010年3月12日,推出EP《Time Flies》,其中包括三首三台冠军歌《无人之境》、《陀飞轮》及《一丝不挂》 3月,于香港体育馆举行的《DUO陈奕迅2010演唱会》,并邀请好友谢霆锋等作嘉宾。 5月,陈奕迅举行他个人首次欧洲巡回演唱会,地点分别在英国伦敦皇家阿尔伯特音乐厅(Royal Albert Hall)、曼彻斯特阿波罗剧院
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