那时的杰伦,没名,没钱,没女友;生活习惯邋遢;不会攀岩,不会骑马,更不会打高尔夫;他没去过盐湖城,也不知道摩门教;因为在单亲家庭长大,他性格沉默而孤僻,终年穿着一件旧旧的《黑色毛衣》,走起路来更是低着头;他逛街买不起昂贵的,却也看不上便宜的;家里唯一的收藏品就是母亲买给他的吉他和自己弹断的一根根琴弦;自知自己不是“读书的料儿”,他从不花费时间去做跟音乐无关的杂事,比如摘抄文章或者收集冷知识;他不喜欢领导别人,更不喜欢被别人领导;他是独自生活在《威廉古堡》中的音乐王子。
杰伦第一次参加选秀节目,评委批评他唱歌时口齿不清,第一轮就惨遭淘汰。下台之前,坐在评委席的吴宗宪提出要看看参赛选手写的谱子。别的创作型歌手,谱子画得一团乱麻。唯独杰伦,连草稿都写得干净而整洁。因为认真,他得到了人生的第一次机会。他听见吴宗宪对自己说:“下周来我公司报道。”