1992年陈小春在一次庆功酒会上,唱了一曲谭咏麟的《水中花》,吸引了星工厂的老板许愿。许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火海”。
1994年在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角,因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖,最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。
1995年开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》,与林晓峰并列“奖老”,但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。
1996年起参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影,在片中饰演“山鸡”一角,为人所熟识。