1999年初,叶璇代表美国纽约前往香港参加第12届国际华裔小姐竞选(Miss Chinese International Pageant),成功摘得赛事冠军及最具古典美态奖。拿奖之后,作为国际华裔小姐竞选的主办单位,香港无线电视台(TVB)向刚满19岁的叶璇抛出了橄榄枝,邀请她加入TVB从事演艺类工作。这一年,叶璇刚刚成为世界女校“韦尔斯利大学”的一名新生,和很多“万般皆下品,惟有读书高”的中国传统父母一样,家中的长辈难以接受她签约TVB从艺,而惟一理解并且支持她的,只有继母。 选美结束后,叶璇返回美国继续学习,在此期间,母校韦尔斯利大学对于她从事演艺类工作的想法给予了很大的支持,为其预留了学位。[17]而叶璇也在完成大学一年级的课程后,于1999年下半年回到香港与TVB签约,正式进入演艺行业。