1988年3月,张雨生自组金属小子乐团,并参加第一届台湾热门音乐大赛,获得团体组冠军以及最佳主唱奖;5月录制电影《菜刀和六个朋友》的原声合辑《六个朋友》,这张专辑收录了张雨生的成名作品《我的未来不是梦》[7] ;8月以“金属小子”主唱身份与第一界热门音乐大赛优胜团体合录纪念专辑《烈火青春》 ; 11月推出个人首张专辑《天天想你》,销售量超过30万张,专辑同名主打歌《天天想你》成为张雨生歌唱生涯的代表作品之一。
1989年3月,当选《中时晚报》年度十大唱片新人榜首;同年参演首部电影《七匹狼》,并在电影原声带中
与王杰、姚可杰、邰正宵等人同唱主题曲《永远不回头》 ;6月拍摄首支广告《可口哈士》;7月推出专辑《想念我》,这张专辑的风格延续了《天天想你》,从这张专辑起,张雨生开始向创作人转变 ; 8月入伍服兵役;9月服役时借调演出华视八点档连续剧《六壮士之古宁头战役》;10月获第1届台湾金曲奖最佳新人奖提名。