2003年,陈伟霆因参加全球华人新秀香港区选拔赛,获得“金咪大奖”、“劲舞台风演绎奖”及“自我才华表演奖”,随即进入演艺圈并签约英皇娱乐。2006年,6月陈伟霆以新成员身份与张致恒、麦子豪组成Sun Boy'z组合,开始建立跳舞歌手的形象。2008年,4月Sun Boy'z组合正式解散;9月推出个人首张音乐专辑《Will Power》,凭借该专辑陈伟霆获香港十大劲歌金曲颁奖礼“最受欢迎男新人金奖”、香港十大中文金曲“最有前途新人金奖”。2009年,7月17日陈伟霆个人第二张音乐专辑《Warrior战士》发行,其首次参演的电影《窃听风云》也于7月24日上映。同年,他先后两次参加东方卫视《舞林大会》全国版节目,担任比赛的选手展现舞技。2010年,3月由王晶执导,陈伟霆、蔡卓妍、吴君如、陆毅共同主演的喜剧电影《美丽密令》上映,在剧中他饰演影视明星秦朗。4月其个人第三张音乐专辑《Do You Wanna Dance》发行。12月6日陈伟霆发行个人第四张音乐专辑《Heads or Tails》。2011年,3月其主演的电影《出轨的女人》作为第三十五届香港国际电影节参展作品;8月25日其推出个人第五张音乐专辑《WOW》;9月陈伟霆在香港新都城中心出席颁奖礼,并获2011年“十大健康之星”。2012年,7月10日陈伟霆个人第六张音乐专辑《Pop It Up》发行;11月其主演的黑帮动作电影《扎职》上映,在剧中饰演大学高材生阿霆。