在拍摄《闯关东前传》期间,于小伟和高圆圆的感情由浓转淡,最终分手。他坦承失恋让他感到沮丧,身边人也察觉到他的负面情绪,“那时候就愿意跟大家在一块儿,就需要热闹,需要喝酒、唱歌、吃饭,怎么开心怎么来。”面对失恋的于小伟,剧组的人一方面默契地不聊感情话题,另一方面也尽量陪着他。“我很感谢他们在我身边,像一家人一样,四个月同吃同喝,培养出的感情很难得。”恢复单身的于小伟决定不再跟女演员谈恋爱。“两个人都在圈里,成天到处奔波,不靠谱,沟通交流也会成问题。因为两个人在一起时是不想谈工作的,需要一个轻松的环境,她能倾听、接受我的抱怨,这就行了。如果两个人天天琢磨戏怎么拍,就会缺失生活的部分。”于小伟称,现在他向往一段安稳安定的感情,“我一直觉得应该‘男主外、女主内’,演了管良以后,这种想法更强烈。”