2007年,安志杰拍戏被木制关刀所伤,嘴角留下2.5cm疤痕,原来他一直瞒着母亲不让她担心,但他不满医生处理伤口失当,直至他返港治疗,共施了七次手术才康复。
2002年,安志杰被徐克发掘,在《黑侠2》中接替李连杰的角色:黑侠。为此还去少林寺接受了一段时间的特训。2004年,他凭借《少年阿虎》中的角色获得“23届香港电影金像奖最佳新演员奖”,及“粤港《未来巨星颁奖典礼》未来巨星大奖”。2005年,他还和偶像成龙一起出演了《新警察故事》。2010年至2014年,中外大制作电影中安志杰又塑造了诸多反派的角色,如《鸿门宴》、《逆战》、《最后的战争》。
2002年安志杰参演李玟(Coco)的MV《有你就够了》,2004年参演杨千嬅 (Miriam)的MV《处处吻》、《柳媚花娇》。
2003,安志杰为其主演的电影《黑侠2》演唱了主题曲《禅》。同年,为《我的失忆男友》演唱了两首主题曲,其中与蔡依林合作演唱了《爱的天使》。2004、2008年,安志杰再次为自己主演的电影《七年很痒》、《亲爱的》演唱了主题曲。
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