1990年,阿兰·杰克逊的处女专辑《Here in the Real World》面世,唱片的白金销量和四首排行榜前五名的单曲,让人们很快注意到这位不再年轻的新人。次年第二张专辑《Don't Rock the Jukebox》发行时,杰克逊已经跃居明星之列,专辑中的几首冠军单曲大多成为他的代表作。1992年他发行了最著名的一张专辑——《A Lot About Livin' (And a Little 'Bout Love)》,标志着他的事业登上前所未有的高度,而他本人也成为乡村音乐界顶尖的歌手之一。1993专辑《Honky Tonk Christmas》之后他休整了一年,于1994年带着新专辑《Who I Am》复出乐坛。新专辑连续两周蝉联乡村专辑的冠军,并诞生四首冠军单曲。1995年他推出了第一张精选集《The Greatest Hits Collection》,收录了以前所有金曲,销量超过300万张。此后,他1996年的专辑《Everything I Love》在乡村专辑榜上夺得了四连冠,1998年的《High Mileage》不但在乡村榜上名列榜首,还杀入公告牌专辑榜,取得第四名。2002年的专辑《Drive》是杰克逊事业的巅峰之作,他第一次摘得了公告牌200专辑榜的冠军桂冠,其中纪念“9·11”事件的单曲《Where Were You (When The World Stopped Turning)》还获得了第45届格莱美年度最佳乡村歌曲奖。