林正英小时候家境穷苦,父母帮人包伙食为生,有六兄弟姊妹,林正英排行第三,与其兄姐一样,他曾在信义会小学就读两年,但其后辍学,在1963年至1964年,他加入了香港一个京剧团,并拜粉菊花及于占元为师,并与七小福的成员成龙及洪金宝等人一同受训。之后被父亲送进春秋戏剧学校,拜粉菊花为师 ,林正英在该校学艺五年,和尊龙、惠天赐、孟海、董玮为同门师兄弟,林正英受训半年后即投入演出,第一个剧目叫《白沙滩》。
但他的京剧生涯只维持了三、四年,经朋友介绍下转行入电影圈。林正英十七岁时就进入电影圈作龙虎武师,身材娇小的他,当过不少女演员的替身(例如郑佩佩),当时他每日的收入只有六十元,其中三分一交给师傅,另三分一拿回家中,余三分一买食物请师兄弟吃,林正英曾说那段日子最开心。十九岁时他便开始当武术指导,唐山大兄(一九七一年,和韩英杰合作,由李小龙亲自邀请)是他当武术指导的第一部影片,并在片中担演一角(可在片中清楚见到)。此后他当武指的影片很多,例如:富贵列车(1986)等。著名的“洪家班”他是骨干之一,“洪家班”当武指的影片,他都有份参与。听闻他和陈会毅曾是李小龙的左右手,李小龙拍武戏时,如果没有他,那么宁可不开机,李小龙主演的影片除猛龙过江外,都有他当武术指导。林正英很善于“下靶”,他设计的动作能够让李小龙满意。久而久之,满意有了,放心也就有了,于是信任也应运而生。