1992年,饭岛爱参加东京电视台深夜节目《东京q.s派》的“丁字裤小爱”单元的演出,在该节目中自掀裙子露出丁字裤,被称为“丁字裤女王”而成名,踏入日本演艺圈。1993年转战歌坛推出单曲《偷偷地爱!爱!》,日本公信榜最高87名,也推出专辑,但成绩差强人意。2000年10月出了半自传性的小说《柏拉图式x.a》,在日本畅销百万本,是当时的畅销书。饭岛爱也是《周刊朝日》专栏《饭岛爱的锦糸町风印花税生活》的执笔。2002年她在张卫健主演的华语电视剧《齐天大圣孙悟空》中饰演蜘蛛精一角,与葛民辉扮演的猪八戒有精彩的对手戏。2006年11月在博客自爆被经纪公司员工盗领超过1千万日元现金。2007年3月3日,饭岛爱因为健康缘故而从演艺圈引退,2008年2月饭岛爱在个人博客上表示感染了幽门螺杆菌,同时表示近两个月为了对抗精神疾病在服用抗抑郁剂。2008年4月在博客哭穷,身上仅剩不到5万元新台币,2008年7月传到处筹措资金,打算开情趣用品店,2008年12月24日下午三点过后,被发现已经死于位于东京涩谷区樱丘町某大厦21层的公寓房间中。