1990年主演了严浩执导的女作家三毛的遗作《滚滚红尘》,饰演在动荡年代中颠沛流离的女作家沈韶华,获得第27届台湾电影金马奖最佳女主角奖。这是她一直期待的一个奖项,是她演艺道路上重要的一个里程碑。1991年首次演出舞台剧《暗恋桃花源》饰演女主角云之凡,广获好评,隔年翻拍成电影,由林青霞和金士杰主演,两人在片中浪漫谈情,在台上映创下两千万元票房佳绩,还获得当年东京影展的银樱花奖,而林青霞绑着2条辫子、穿著民初戏服的清纯模样也自此深入人心。同年,香港亚视为林青霞拍摄了纪录片林青霞写真集珍藏版《窗外飞霞》。1992年,林青霞又以38岁的高龄与徐克再次合作出演了华语武侠片的颠峰之作《笑傲江湖之东方不败》,上映仅一月,票房便累计超过3400万港元,非但打入全年十大卖座影片行列,更是有史以来最卖座的武侠片之一。林青霞也成为90年代前期香港电影的“卖座保证”之一。此片也获得香港电影金像奖最佳女主角提名。