《比悲伤更悲伤的故事》讲述了“这个人,一定要将她安放在谁的身边。”在一起工作的电台制作人的姜哲奎(权相宇饰)和作词人恩媛(李宝英饰),都是身世可怜的人,一个从小失去父亲,被母亲遗弃,另一个因交通意外而痛失双亲。两个同病相怜的人走在了一起,都把对方看成自己的家人、朋友和亲人,以此弥补了生活里的空缺,彼此相爱,彼此信赖,慢慢地将遗憾放在了一边,生活得简简单单却也充满快乐。但是,一场突如其来的病令哲奎只剩下200多天生命。他实在是舍不得留下恩媛一个人,如果离开人世的话,恩媛就真的只是一个人了,无依无靠。于是,他隐瞒了自己的病情,同时暗暗做出了一个决定,那就是用他剩下的时间为恩媛寻找一个可以替他照顾恩媛一生一世的男人。
朱焕(李凡秀饰)出现了。牙医、拥有智慧而明事理,天生的温柔脾气令在哲奎眼里看来,他是比任何人都有能力给恩媛幸福一生的男人,恩媛似乎爱上了朱焕。而更神奇巧合的是,在一个初雪的天气里,首次见到恩媛的朱焕便对其一见钟情,不可自拔。哲奎决定选择朱焕为计划的理想对象,在哲奎眼里,他是最有可能带给恩媛一生的幸福。所以他尽自己最大的努力来实现他的愿望。