1975年蔡健雅出生于新加坡,有一个姐姐,就读于CHIJ Saint Nicholas Girls' School,在新加坡理工学院Singapore Polytechnic研读工商管理研究。1994年成为新加坡一个以翻唱歌曲表演为主的乐团主唱,经常在饭店或pub演出,就此展开她的音乐生涯,经常翻唱如Sheryl Crow、Alanis Morrissette、Tori Amos等创作女歌手的歌曲,吸引了一批支持她的听众,受到经纪公司的关注和发掘,签署了经纪合约。 期间因受到乐团成员打击自学吉他并尝试写歌 。
1996年蔡健雅参与音乐剧Hot Pants的演出。1997年由经纪公司Music & Movement旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》在新加坡正式出道,专辑的首支单曲“My Color TV Set”一推出就立刻登上当地广播电台的音乐排行榜第二名。她也是第一个以“未发片”身份赢得 Asia Song Festival 的新加坡人,其中歌曲《Ashes》由许茹芸于1998年翻唱为《Ending》,收录于《我依然爱你》专辑。