1989年休·海夫纳与第二任妻子、1989年《花花公子》年度玩伴女郎金伯利·康拉德(Kimberley Conrad)再婚,但双方去年分手,育有两个儿子10岁的马斯顿和9岁的库珀。
2009年9月,赫夫纳向法院提出离婚诉讼,向分居十多年的妻子正式提出离婚。
与金伯利分手将近10年,在进出他的宫殿的女郎不断变换后,海夫纳又找到了他最后的爱人。霍莉·麦迪逊在阿拉斯加州和俄勒冈州长大,在洛杉矶一所大学学习心理学和戏剧,业余从事旱冰场女服务员和夏威夷模特的工作。她金发碧眼,在一次聚会中和海夫纳相遇,不久就成为住在海夫纳的宫殿里的三位女郎之一,她们都是海夫纳的女友。
美国著名演员霍莉·麦迪逊的老爷车在拉斯维加斯抛锚,她当时的穿着配上复古车子,看上去就像在拍《广告狂人》这样背景设定在50年代的影视剧,引来众人争相拍照。33岁的霍莉已是一个孩子的妈妈了,但她当天的装扮堪称完美。她身着灰色紧身连衣裙,粉扣子,细腰带,前端带有蝴蝶结的亮粉色高跟鞋为她增添了时尚气息。