1996年,3月出版第九张个人专辑《心言手语》,该专辑音乐风格更加多元化。12月应天津电视台邀请,参加春节联欢晚会。1997年,3月出版个人第十张专辑《第二道彩虹》,由李泰铭亲自操刀,齐豫指导,专辑极具人文气息。8月应台视及上海东方电视台之邀,参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动,台视当晚并做卫星联线实况转播。10月正式加盟友善的狗唱片公司[21] 。1998年,3月出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》(离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑),这张专辑只有三首新歌,其余十一首歌都是旧作。专辑里每隔几首歌,就会有一段孟庭苇的独白作过渡。11月第十二张专辑(加盟友善的狗第一张专辑)《恋人》正式发行,黄韵玲制作,孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风,与台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。