1997年10月参加歌唱比赛获得李宗盛青睐,成为滚石唱片的签约艺人,从此开始了专辑录音与筹划工作。1999年9月,梁静茹发行了自己的第一张个人专辑《一夜长大》,时逢台湾921大地震,所有专辑宣传活动都被迫取消,这张专辑没有引起太多的关注,主打曲目《一夜长大》听起来,能感到那时她演唱的稚嫩,然而对歌曲情感的把握能力已经初见端倪。
2000年发行的《勇气》较为成功,这张专辑里传唱度高的作品,除了《勇气》之外,还有《爱你不是两三天》和《如果有一天》,都是早期梁静茹的代表作。2002年2月《我喜欢sunrise》发行,《分手快乐》和《我喜欢》都是出自这张专辑,这张专辑整体的曲风并不像《闪亮的星》那样欢快,但整体的风格还是走温馨和甜美路线, 凭借这张专辑获得HITO流行音乐奖-2002年度HITO海外歌手奖。7月《time & love 演唱会专辑》发行,这是梁静茹首张演唱会专辑,专辑记录了梁静茹从第一张到第四张专辑的现场演绎。