【图】问情蔡幸娟   创作歌曲《你是秋天》

1988年，蔡幸娟推出《神秘女郎》专辑，并与泰迪罗宾合唱电影《神秘女郎》主题曲。
此专辑结合了传统与前卫。同时，蔡幸娟精心策划制作的第一张闽南语个人专辑《梦中梦》出版。其中，《旧情绵绵》一曲为电影《旧情绵绵》主题曲。整张专辑曲风以叙情为主，并以道地的闽南语歌曲型态呈现。
1989年，蔡幸娟五月为配合推出《东方女孩》专辑，蔡幸娟和工作小组特别将MTV及专辑封面的拍摄工作移师到大陆上海及杭州西湖，成为第一位前往中国大陆取景的台湾歌手。此专辑让大家体会到一个更具东方情味的全新音乐视觉感受。蔡幸娟也从此获得另一金字封号－《东方女孩》。同年十二月，《说出来谁会相信》专辑推出，其中《双飞燕》一曲为台视八点档《双飞燕》连续剧主题曲。该专辑除了延续蔡幸娟温柔婉约的风格外，在音乐及编曲上更趋于现代感。
1990年，蔡幸娟自组《中国娃娃工作室》并出版第一张自制专辑《是雨还是你》。并应邀拍摄《郭元益喜饼》、《统一蜜诗桃》广告代言，不仅为个人的演艺事业树立新的里程碑，拓展了更广阔的歌路，同时也获得广大歌迷的热烈回响。同年获得第一届金曲奖最佳女歌手提名的殊荣，并代表台湾歌手赴日参加NHK电视台一具有历史性的演歌节目担任特别来宾献声演唱，颇受日本音乐界青睐。
1991年，蔡幸娟《真的让我爱你吗》专辑出版，销售量突破六白金(三十万张)。
1992年，蔡幸娟陆续推出《秋凉如我心》及《别再伤心了好吗》两张专辑。并收录华视八点档连续剧《意难忘》之主题曲《意难忘》及片尾曲《你在我心中最深的地方》。同年另一首歌曲《问情》被由郑少秋、赵雅芝所主演的《戏说乾隆》收用为主题曲。蔡幸娟的歌声也因此更深深打动大陆歌迷，该年并在大陆开办十一场演唱会，歌声传遍各地。同年8月并获得代表台湾歌手出席在日本广岛举行之亚洲音乐祭之演唱殊荣。

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