周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友,但毕竟他是个公众人物,动见观瞻,还是有很多的不便。一般来看,媒体会派给他一些机会,大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。这四人中,温岚的年龄始终没有对外公布过(只知是7月16日生),徐若萱(1975年3月19日生)与孙燕姿(1978年7月23日生)的年龄,都比周杰伦(1979年1月18日生)大,只有蔡依林(1980年9月15日生)是年龄比较适宜的一位。
同年7月,蔡依林在南港办演唱会,周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了,但他还是录了一段影片,清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》,并和艺人罗志祥演了一段戏,说出心中对蔡依林的感觉。9月,蔡依林爆发合约纠纷,周杰伦主动招手请她到阿尔发发展,和他成为同门。11月,周杰伦在桃园巨蛋首度开唱,蔡依林现身,进入摇滚贵宾区,在第一排欣赏演出。迫于媒体的狂轰滥炸,2001年1月,两人异口同声表示已很少联络了。