许晴至少有过3段恋情。1992年许晴拍摄电视剧《皇城根》与王志文相恋,许晴的父母都是军人,她与王志文恋爱的时候就与父母和姐姐住在一个部队大院里。王志文经常开一辆奔驰轿车来接她,1994年,许晴又与王志文拍摄了电视剧《东边日出西边雨》,之后王志文突然离开了北京,回上海发展事业,他们的恋情也戛然而止。
许晴与刘波90年代,许晴又恋上了商人刘波。刘波是个少有的奇才,他在14岁就考入了武汉大学中文系,15岁出版过两本个人诗集,大学毕业后又拿到了硕士文凭,之后又考上北大哲学系的博士生,师从季羡林先生学习东方哲学,后来当老板做起了生意,并且身家丰厚,许晴十分喜欢这种青年才俊。然而,当时的刘波已经结婚了,并且有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了,才答应了刘波的离婚请求。1999年,刘波和许晴走到了一起。后来身为“文化金融两栖大亨,诚成文化董事长”的刘波欠债数亿,在“监视居住”突然潜逃,许晴则撇清关系,表示已经3年多没有联系了”。在2014年的采访中,许晴否认曾与刘波结婚。