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第二个三连冠

在1994-95赛季末期，乔丹说出了那句著名的“I'm Back”。重回NBA的乔丹在17场常规赛中，场均得到26.9分，公牛的对应战绩为13胜4负。季后赛，乔丹场均31.5分，不过公牛仍输给了拥有沙奎尔·奥尼尔的奥兰多魔术。
1995-96赛季，乔丹场均得到30.4分，率领公牛创造了72胜10负的联盟最佳战绩。乔丹在这一个赛季囊括了常规赛、全明星赛和总决赛三项MVP，之外仅有威利斯-里德能完成这一壮举。
1996-97赛季，经过6场比赛，乔丹率领芝加哥公牛击败犹他爵士，连续第2个赛季、也是第5次夺得总冠军。乔丹个人连续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称号，连续第2个赛季夺得总决赛MVP。
1997-98赛季，乔丹连续第3个赛季、职业生涯第10次获得分王称号，也再次集常规赛MVP、全明明赛MVP、总决赛MVP于一身。1998年6月14日，总决赛6场的最后一刻，又是芝加哥公牛对阵犹他爵士，乔丹从马龙手中成功断球，并在晃倒防守他的卡塞尔之后投进制胜球。此球命中后，芝加哥公牛队第2次夺得三连冠，也是8年内的第6次。

1999年，在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再度宣布退役，他表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”。

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