1992年,推出粤语专辑《真情流露》,在香港地区销量45万张。这张唱片当中有9首歌曲登上香港音乐流行榜。《分手总要在雨天》获得十大劲歌金曲金奖。
2005年,参演由陈可辛执导的歌舞电影《如果·爱》,他运用了西方的歌剧唱法演唱了电影中的部分歌曲,在当年的威尼斯电影节上受到了好评;同年推出音乐剧《雪狼湖》国语版;《雪狼湖》后,他亦有对传媒表示将开始筹备另一部音乐剧,并将重心转向幕后制作。
2006年11月,多哈亚运会组委会在亚运会的官方网站上宣布邀请四名歌手出席亚运会开幕式,张学友是其中之一;同年12月1日,张学友在多哈亚运会上演唱主题曲《Together Now》。
2007年3月-2008年1月,他一共举办了105场学友光年世界巡回演唱会,经由吉尼斯世界纪录认可,打破歌手举办系列演唱会的场次纪录。
2010年1月29日,他推出了一张爵士乐风的唱片《Private Corner》,该张唱片由香港音乐人与美国音乐人洛珊·西门等多国词曲家共同合作,并将唱片送至德国压制,美国混音,环球唱片公司亦在日本为该专辑推出了华人音乐历史上首张“玻璃CD”;4月,张学友与张靓颖、K’naan合唱南非世界杯足球赛中文版主题曲《旗开得胜》。
2010年12月,他举办了《张学友1/2世纪世界巡回演唱会》,演唱会为保证演出效果多采用室内场地。2012年5月,演唱会于香港结束演出。巡演的146场演出在77个城市进行,并在18个月内完成,总观众人数超过280万人次,再次打破了由他自己保持的纪录;更以2010年12月30日至2011年12月29日期间,观众总数2,048,553人,打破12个月内巡演观众人数的吉尼斯世界纪录。
2013年1月,在第35届十大中文金曲颁奖礼上,张学友获得了金曲35周年荣誉大奖。2014年7月,张学友演唱了3D动画电影《神笔马良》的主题曲《童真年代》;10月推出国语歌曲《用余生去爱》;12月,发行国语专辑《醒着做梦》,该张专辑融合了民歌以及英式摇滚的元素。
2015年5月24日,张学友举办2015张学友《Wake up Dreaming醒着做梦》音乐会;6月24日,张学友获颁香港演艺学院荣誉院士。同年,凭借歌曲《用余生去爱》入围第26届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖;凭借专辑《醒着做梦》入围最佳国语专辑奖以及最佳国语男歌手奖。
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