4月在联赛对阿森纳队的关键比赛以及冠军联赛对皇家马德里队的1\4决赛中,沦为了替补队员。在对皇马的第二回合比赛进行到第64分钟时替补上场,随后两度进球,
1999年4月25日,入选由英格兰职业运动员协会评选的1998-1999赛季英格兰超级联赛最佳阵容。5月16日,与队友合作,使曼联队获得1998-1999赛季英格兰超级联赛冠军。5月23日,与队友合作,使曼联队获得1999年英格兰足总杯冠军,向着三冠王迈进。5月26日,做为中场主将,用自己的出色表现帮助曼联队在巴塞罗那战胜了劲旅拜仁慕尼黑队,获得1999年欧洲俱乐部冠军杯赛冠军,勇夺三冠王。10月,因在即将参加冠军联赛比赛时前往伦敦参加聚会,被俱乐部停发两星期工资。随后又因多次吃黄牌,被英足总召见进行非正式谈话。11月30日,与队友一起使曼联队获得了丰田杯比赛的冠军。12月,入选了1999年欧洲全明星阵容。同年,他获得欧洲足球先生提名(票数第二) 。
2000年1月在国际足联世界足球先生评选中名列第二。6月,入选英格兰队参加了第11届欧洲足球锦标赛,他在小组赛对德国队的比赛中以一记精准的长传为希勒头球破门、最终战胜对手立下功劳。欧洲锦标赛的英格兰与葡萄牙赛后,一小撮球迷因不满英格兰,而在退场时对球员进行谩骂,小贝因此被激怒,作出了竖中指的动作,但逃脱了制裁。这一年,他与队友一起,使曼联队获得了1999-2000赛季英格兰超级联赛冠军。11月15日,在英格兰对意大利队的比赛前,国家队临时教练彼得。泰勒任命他担任队长。他还获得了2000年的英格兰足球先生 。
2001年2月在对西班牙队的比赛时,国家队新任主教练斯文.戈兰。埃里克森重新任命小贝为国家队队长。英格兰队以3:0赢得这场比赛。4月15日,曼联队提前5轮获得了2000-2001赛季英格兰超级联赛冠军,实现了3连冠;曼联队在最近的9年中7度封王。7月,成为《封面》杂志的首位运动员封面人物。他还获得了2001-2002赛季西部联盟最有价值球员。9月,以小贝为队长的英格兰队在世界杯预选赛中,在慕尼黑以5:1客场大胜德国队。10月在世界杯预选赛对希腊队比赛的伤停补时阶段,凭借一个任意球破门挽救了球队,帮助英格兰队与对手2:2战平,并取得了参加世界杯决赛阶段比赛的资格。他还在10月当选为BBC体育年度个人奖。这一年,他获得年度英国最佳运动员、世界足球先生提名(票数第二)和欧洲足球先生提名(票数第四),并入选欧洲足联年度最佳阵容 。
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