高晓松出身教育世家,自小便颇通诗文、音乐,极有独立创见,曾在高中时期就自组地下乐队“青铜器”。1988年考入清华大学雷达专业,却令他深感郁闷。1990年寒假,高晓松和王阳(老狼真名)受邀千里迢迢前往海南一家歌厅驻唱。返回时因路费不足,高晓松辗转来到当时厦门大学的“校中村”东边社暂住了大半年时间,以他的音乐文学才华获取了厦大新闻系系花X的芳心,包括《同桌的你》《麦克》《白衣飘飘的年代》《睡在我上铺的兄弟》《青春无悔》在内的许多著名校园民谣都在这个时期完成初稿。返回北京后,高晓松决心做个负责的男人,退学报考北京电影学院导演系研究生未果,却因祸得福跨入新兴的广告业,初获成功。
当1993年大地唱片的黄小茂经沈庆介绍找到高晓松时,他已然是个成功的年轻商人。高晓松决定尽最大努力认真完成《同桌的你》,把它作为坦诚相知、相濡以沫的真爱见证献给心爱的未婚妻X。然而遗憾的是,由于种种原因,二人在两年后不得不选择难舍的分离......