2014年5月,凭借歌曲《李健拾光》获得第25届金曲奖最佳专辑制作人。6月,再次凭借歌曲《李健拾光》获得2014 HITO流行音乐奖内地歌手奖。10月,参加由光线传媒有限公司制作,CCTV3播出的一档全媒体互动音乐真人秀《中国正在听》,与庾澄庆、李宇春、蔡依林共同担任明星评审。12月,李健举行2014年红牛不插电贵阳专场演唱会。
2015年1月,作为首位补位歌手参加《我是歌手》第三季第四期,演唱《贝加尔湖畔》。2月13日,李健在《我是歌手》第三季第七期演唱民谣歌曲《今天是你的生日,妈妈》。2月20日,在《我是歌手》第三季演唱歌曲《当你老了》,得本场冠军。2月27日,参加《我是歌手第三季》踢馆赛演唱歌曲《尘缘》。3月6日,参加《我是歌手第三季》排位赛演唱《月光》。3月13日,《我是歌手第三季》淘汰赛演唱歌曲《陀螺》。3月20日,参加《我是歌手第三季》突围赛,演唱歌曲《假如爱有天意》,并以本场第一名的成绩突围。2015年3月27日,参加湖南卫视《我是歌手》第三季总决赛,李健和吴秀波带来了开场表演《朋友+和自己赛跑的人》串烧,并最终获得总决赛亚军。2015年5月10日,李健压轴献唱“ 2015长沙音乐节”。5月16日,李健压轴献唱“2015氧气音乐节”。5月21日,李健担任嘉宾主持的旅游类节目《电影带你去旅行》正式在优酷上线。6月8日,李健出席在三亚举办的2015世界海洋日暨全国海洋宣传日开幕式,并受聘担任”海洋公益形象大使”。7月17日,李健受邀为吴宇森执导的史诗爱情《太平轮·彼岸》演唱推广曲,《假如爱有天意》作为该电影推广曲,正式推出录音室版。?