2009年,3月28日,第二轮世界巡回演唱会“杰伴2009”于新加坡开启;随后,林俊杰遭受出道以来最严重的生理打击,胃酸倒流侵蚀声带,几近失声,演艺活动被迫中止 ;12月15日,携专辑《100天》回归歌坛,这本纪录了低潮期的心情日记,也体现了他心境的转变。2010年,凭借《100天》入围第21届台湾金曲奖最佳男歌手,在颁奖典礼上的“金曲!金曲!”表演,让百万观众见证林俊杰“诉说女人故事”的实力与魅力,使其在台湾的事业攀上了新的高峰;8月21日,于北京开启第三轮世界巡回演唱会“I AM”;12月8日,发行概念自选辑《她说》,从曾经写给众多女歌手的近百首创作里精选出10首,重新改编,赋予全新生命,与孙燕姿合作的《她说》大受好评。