在香港娱乐圈,陈慧琳算是一个楷模,出道以来几乎没有什么绯闻和离谱的八卦,其对于歌唱事业的喜爱使她称为无数人心目中的偶像。陈慧琳在感情上早就对媒体公布名花有主。
但两人的爱情注定非同寻常,充满坎坷。Alex父亲与陈慧琳父亲于多年前就认识,两家的儿女也因此交上朋友后发展为情侣。两人拍拖亦得到双方家长的认同,甚至陈慧琳当年出席张国荣的生日会,亦与Alex的姐姐GIGI牵手出席,两家人感情之融洽尽在不言中。两人虽然在学生时代就已经恋爱,但由于性格原因1999年底宣布分手,男方迅速找到替补,这让陈慧琳非常生气。不过有缘终究会再度聚首。半年后Alex就与替补分手,随后又啃回头草,对陈慧琳展开疯狂追求,在两家人的强力撮合下,陈慧琳最终防线大开重新接纳对方.
2005年,传言相恋12年的陈慧琳和刘建浩被父母逼婚,在当年的一个领奖晚会上,陈慧琳坦白说还没,如果男友向她求婚会一口答应,不过讲到婚期就有排等,她表示四十岁结婚生孩子也不算迟。
后来,更有香港媒体《东方新地》周刊报道,两人已经秘密同居,另有圈内人透露,其实陈慧琳早与男友多年前就在美国西雅图注册结婚,不过这些消息都被陈慧琳的经纪人钟珍一概否认。后来这种说法不了了之。
2005年度,陈慧琳被媒体拍到肚子隆起的照片,纷纷猜测陈慧琳怀孕,后来,陈慧琳说只是自己吃饭吃多了导致的肥胖。
2006年,有媒体再次爆出陈慧琳与交往十三年的男友刘建浩(Alex)传出喜讯,报道指出2005年除夕夜,二人包场开倒数派对,当晚刘建浩高调地四围向朋友宣布婚讯,而陈慧琳手上的五克拉黄钻戒指被疑是婚戒。而陈慧琳的父亲对此表示了默认,并希望陈慧琳可以早点嫁出去。
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