回首莱昂纳多追求奥斯卡之路,入围男配角1次、男主角包括今年4次,19岁《恋恋情深》入围最佳男配角,本信誓旦旦要拿奖,结果败在汤米李琼斯手上;事隔多年31岁的他再凭《神鬼玩家》力战奥斯卡,且还是首次入围的男主角奖,最后奖座还是拱手让给杰米福克斯。
32岁他再以《血钻石》入围男主角,可惜的是他同时以《神鬼无间》跟《血钻石》提名,但同一位演员有2部电影同时角逐同一个奖项时,奥斯卡只会选择一部,将提名少的票数加到较多票数的那部。最后李奥凭《血钻石》入围却押错宝,输给佛瑞斯惠特克。再隔7年,39岁的李奥纳多以《华尔街之狼》再拼男主角,声望正大却又再度败兴而归,奖座给了马修麦康纳。