当时,蔡少芬与同是天涯沦落人的吴奇隆结成一对苦命鸳鸯。吴奇隆的父亲因生意失败而欠下巨额外债,吴奇隆为偿还父亲的债务遍尝辛苦,他成为艺人时,家里才逐步趋向生活稳定。所以吴奇隆当时面对蔡少芬家中母亲赌债的麻烦,只能望洋兴叹。蔡少芬与吴奇隆分手后,在2003年左右,披着“港星”光环北上捞金,参演《水月洞天》、《灵镜传奇》时结识张晋,逐步建立恋爱关系。直到2008年,她告知天下要与张晋结婚时,无异于投下一枚重磅炸弹。势利的港媒从两人结婚酒店地址的偏远、男方是个无名小辈、只有堪称穷酸的家庭等对他们婚姻的明嘲暗讽,还说张晋配不上蔡少芬,不要说习武之人性格刚烈受不起,就连张晋的父母听到后也非常不爽,说张晋就算不是富贵家庭也是小康之家呀,不能算配不上吧,却惹来舆论更多挤兑。