2012年,袁咏琳出演了个人首部电影作品,她与杨颖、赵又廷合作出演了青春纯爱片《第一次》。2013年,袁咏琳推出了单曲《有模有样》;同年,袁咏琳还主演了都市职场爱情片《斗艳》2014年,袁咏琳创作并发布了回响电音舞曲《FLY TONIGHT》,此曲也是泰迪熊台中乐活嘉年华的主题曲,袁咏琳也受邀担任了嘉年华的亲善大使,2011年,袁咏琳发行了个人的第二张专辑《2 be Different》,专辑则收录了快版主打歌《陷阱》、慢板情歌《把伤心打碎》等十首歌曲,袁咏琳也凭借此专辑获得了中国原创音乐流行榜台湾地区最具才华奖;同年,袁咏琳还与赖雅妍、寇世勋、林佑威共同主演了时代文化剧《瑰宝1949》,并在剧中饰演了聪明优雅且有着慧黠的气质的容星怡。