大学时代开始,森山直太朗主要是在吉祥寺公园抱着吉他自弹自唱,全部原创歌曲和御徒町凧共同创作。初次创作的歌曲《高校三年生》(收录在『直太朗』专辑)本来是做给母亲唱的歌,直太朗录制好了演示带,悄悄的放在桌上给母亲,没想到森山良子听了之后,却提议他的儿子自己演唱。上述,直太朗在录制高校三年生时,有意识的将带有母亲森山良子特色的假声穿插其中,这期间,他也发现了自己天生优质假声的条件。因此,他的作品,大部分围绕着自己独特的假声创作。2003年出道时,为了展现出自己真正的音乐实力,森山直太朗抹去了自己的姓,以一个默默无闻的街头歌手“直太朗”的名义,发行了一张地下专辑和一张单曲,开始以他完美的歌声和细腻传神的歌词在歌坛崭露头角。正式出道的迷你专辑《乾いた呗は鱼の饵さくらさくらにちょうどいい》中,一首描述朋友离别的《樱花》,因为满溢乡愁及季节感,且迸发日本文学的洒落美感,旋律直击人心,而让“森山直太朗”这五个字从此红遍全日本,成为当年日本歌坛的一匹黑马,而《樱花》这首歌也在当年蝉联公信榜3周,直逼百万销量,不仅缔造2004年日本第一张百万单曲的殊荣,这也是日本近三年来第一位以首张专辑即获得冠军的新人男歌手。这一连串的销售冠军肯定,也让他挤身成为日本乐坛最佳男歌手。