1998年,主演由同名小说改编的《可爱先生》,凭借这部影片中扮演的“亚米温”而被观众认识,2000年,主演爱情喜剧片《不朽的名作》,饰演编剧。2001年,主演影片《我爱熊》,饰演出生在富裕有名望家庭的韩静恩,获得2001年MBC大赏的最佳女主角奖。2002年,与薛景求主演爱情喜剧片《光复节特赦》,饰演敬纯,并且演唱主题曲《口红》 ,凭此影片获得第40届大钟赏电影节最佳女配角和第23届韩国青龙电影赏女子助演赏。据悉,薛景求与宋允儿当初准备婚礼时就以简单朴素的婚礼为目标,而上周韩国前总统卢武铉的突然去世,更使薛景求与宋允儿下定决心,最大限度的简化婚礼仪式,以表示对卢武铉总统的哀悼。