与吴奇隆拍拖
蔡少芬与吴奇隆于1999年4月合拍电影《还我情深》擦出爱火花,其后两人公开恋情。蔡少芬与吴奇隆相恋三载,其间经历过不少风风雨雨,后来蔡少芬亲口证实他们已正式分手,至于原因与第三者无关,全是性格不合所致;他们是在一些生活小事积累下来,就会变成大事。他们的分手实令人有点无奈及唏嘘的感觉。蔡少芬曾说他们之间是认真相爱过,她好珍惜一切,大家也对这段情努力过,所以她无后悔有过这段情。蔡少芬坦言两人之间并无压力,亦承认曾为了分手一事而伤心;不过她随后想,奇隆又不是消失了,他们仍是好朋友,有些事不一定要得到才是圆满,他们已享受过一个快乐过程,终点到了便要完结。分隔两地难以维系。