袁立1994年,拍摄了她的电影处女作《飞虎队》,影片中饰演李九的情人小青,随后在剧情电影《女人花》中饰演女主角胭脂。1997年,在爱情电影《非常爱情》中搭档柳云龙,饰演坚强勇敢的女主角舒心,影片获得第4届中国电影“华表奖”优秀故事片奖;在《英雄无悔》中搭档濮存昕,饰演高天的女朋友吴茵茵,同年在春节联欢晚会上表演节目《天长地久》1998年,袁立和陆毅主演了赵宝刚导演的电视连续剧《永不瞑目》,使她获得第18届中国电视“金鹰奖”最佳女配角奖;同年主演历史电视剧《汉宫飞燕》,饰演赵飞燕的姐姐赵合德。2000年,袁立开始参演系列剧《铁齿铜牙纪晓岚》,饰演具有侠女风范、伶牙俐齿的杜小月,并连续出演了《铁齿铜牙纪晓岚》的后三部续集;同年首次和陈建斌合作,参演剧情电视剧《我亲爱的祖国》,剧中饰演率性单纯的高宝瑟。